قرّرت الرّهبانيّة إنشاء دير سيّدة مشموشة، سنة 1736، في عهد الأب العام توما اللّبوديّ (1735 – 1741)، على قطعة أرض اشترتها من المطران سمعان عوّاد الّذي كان بدأ بتأسيس بناء له باعه للرّهبانيّة. تجدر الإشارة إلى أن الدّير يضم رفاة البطريرك سمعان عوّاد (1742 – 1756) الذي دفن في كنيسة الدّير سنة 1756. ثمّ اشترت الرّهبانيّة لهذا الدّير أملاكاً جديدة وأضافت إليه سنة 1741 كنيسة فخمة وفتحت فيه مدرسة لتعليم الأحداث
تعرّض الدّير لعدد من الحرائق والنّكبات، نذكر منها أحداث سنة 1840 حيث أحرق وقتل ستّة من رهبانه، وكذلك خلال أحداث سنة 1860، حيث أحرق مجددّاً وقتل تسعة وعشرون راهباً، دفنوا تحت كنيسته الحاليّة
سنة 1922، بنت الرّهبانيّة أول مدرسة حديثة رائدة في المنطقة. ثمّ حوّلت بناء المدرسة القديم إلى بيت للضّيافة، بغية استقبال الرّياضات الروحيّة، والراغبين القيام بخلوة صلاة وتأمّل وأنشأت مدرسة جديدة مستقلّة عن بناء الدّير تماماً، سنة 1997